事象

brew upgrade を実行したが、HomeBrew CaskでインストールしたGUIアプリがアップグレードされていない。

原因と対応

HomebrewではCUIとGUIのアプリ両方のパッケージ管理ができる。
GUIアプリをインストールするためには、昔は cask オプションなどが必要だったが、
現在では、CUIとGUIを気にすることなく brew install できるようになっている。

GUIアプリはアプリ自体にアップグレードする機能があったりするため、
競合しないように brew upgrade でアップグレードされないようになっている。

GUIアプリを brew コマンドでアップグレードするには、greedy オプションを付ける。

brew upgrade --greedy

参考

FAQ (Frequently Asked Questions) — Homebrew Documentation